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la cuevadel empollón
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4

2,5 puntos

Responda solo a DOS de los cuatro apartados que se plantean (4.1, 4.2, 4.3 y 4.4).

Los medicamentos antiinflamatorios no esteroideos, conocidos con la sigla AINE, son un grupo de fármacos heterogéneo con efecto antiinflamatorio, analgésico y antipirético (bajan la fiebre). A pesar de no estar exentos de efectos secundarios, los que provocan los AINE no son tan importantes como los efectos secundarios de los medicamentos antiinflamatorios esteroideos o corticoides. Dentro del grupo de los AINE se encuentran medicamentos tan comunes como el ácido acetilsalicílico (Aspirina®) o el ibuprofeno (Dalsy®). Los AINE más antiguos se conocían mucho antes de que su mecanismo de acción fuera explicado y por este motivo tradicionalmente se han clasificado por su estructura química. Dentro de esta clasificación tradicional, las familias más importantes son los derivados del ácido salicílico, los derivados del ácido propiónico o ácido propanoico y los derivados del ácido acético o ácido etanoico. Como puede observar en la tabla de la página siguiente, la mayoría de estos compuestos presentan una función de ácido carboxílico que les proporciona propiedades de ácido débil con valores de KaK_{\mathrm{a}} entre 10−410^{-4} y 10−510^{-5}.
Datos
  • Masas atómicas relativas: H=1,0\ce{H} = 1{,}0 C=12,0\ce{C} = 12{,}0 O=16,0\ce{O} = 16{,}0
Ejemplos de fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINE)
FamiliaNombre del compuestoEstructuraKaK_{\mathrm{a}}
Derivados del ácido salicílicoÁcido acetilsalicílicoEstructura de ácido acetilsalicílico, tal como aparece en la tabla de AINE.3,89×10−43{,}89 \times 10^{-4}
Salicilato de metiloEstructura de salicilato de metilo, tal como aparece en la tabla de AINE.1,58×10−101{,}58 \times 10^{-10}
EtenzamidaEstructura de etenzamida, tal como aparece en la tabla de AINE.2,39×10−162{,}39 \times 10^{-16}
Derivados del ácido propiónicoIbuprofenoEstructura de ibuprofeno, tal como aparece en la tabla de AINE.1,41×10−51{,}41 \times 10^{-5}
NaproxenoEstructura de naproxeno, tal como aparece en la tabla de AINE.1,45×10−51{,}45 \times 10^{-5}
LoxoprofenoEstructura de loxoprofeno, tal como aparece en la tabla de AINE.6,46×10−56{,}46 \times 10^{-5}
Derivados del ácido acéticoDiclofenacoEstructura de diclofenaco, tal como aparece en la tabla de AINE.1,00×10−41{,}00 \times 10^{-4}
FenclofenacoEstructura de fenclofenaco, tal como aparece en la tabla de AINE.2,95×10−52{,}95 \times 10^{-5}
BromofenacoEstructura de bromofenaco, tal como aparece en la tabla de AINE.1,55×10−41{,}55 \times 10^{-4}
Ejemplos de fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINE)
FamiliaDerivados del ácido salicílico
Nombre del compuesto
Ácido acetilsalicílico
Estructura
Estructura de ácido acetilsalicílico, tal como aparece en la tabla de AINE.
KaK_{\mathrm{a}}
3,89×10−43{,}89 \times 10^{-4}
Nombre del compuesto
Salicilato de metilo
Estructura
Estructura de salicilato de metilo, tal como aparece en la tabla de AINE.
KaK_{\mathrm{a}}
1,58×10−101{,}58 \times 10^{-10}
Nombre del compuesto
Etenzamida
Estructura
Estructura de etenzamida, tal como aparece en la tabla de AINE.
KaK_{\mathrm{a}}
2,39×10−162{,}39 \times 10^{-16}
FamiliaDerivados del ácido propiónico
Nombre del compuesto
Ibuprofeno
Estructura
Estructura de ibuprofeno, tal como aparece en la tabla de AINE.
KaK_{\mathrm{a}}
1,41×10−51{,}41 \times 10^{-5}
Nombre del compuesto
Naproxeno
Estructura
Estructura de naproxeno, tal como aparece en la tabla de AINE.
KaK_{\mathrm{a}}
1,45×10−51{,}45 \times 10^{-5}
Nombre del compuesto
Loxoprofeno
Estructura
Estructura de loxoprofeno, tal como aparece en la tabla de AINE.
KaK_{\mathrm{a}}
6,46×10−56{,}46 \times 10^{-5}
FamiliaDerivados del ácido acético
Nombre del compuesto
Diclofenaco
Estructura
Estructura de diclofenaco, tal como aparece en la tabla de AINE.
KaK_{\mathrm{a}}
1,00×10−41{,}00 \times 10^{-4}
Nombre del compuesto
Fenclofenaco
Estructura
Estructura de fenclofenaco, tal como aparece en la tabla de AINE.
KaK_{\mathrm{a}}
2,95×10−52{,}95 \times 10^{-5}
Nombre del compuesto
Bromofenaco
Estructura
Estructura de bromofenaco, tal como aparece en la tabla de AINE.
KaK_{\mathrm{a}}
1,55×10−41{,}55 \times 10^{-4}
4.1
Complete las siguientes frases referentes a los AINE enumerados en la tabla y marque con un círculo los diferentes grupos funcionales que se piden en la estructura de cada compuesto: 1. Los compuestos que presentan un grupo funcional cetona son: ________________. 2. Los compuestos que presentan un grupo funcional éter son: ________________. 3. Los compuestos que presentan un grupo funcional éster son: ________________. 4. Los compuestos que presentan un grupo funcional amida son: ________________. 5. Los compuestos que presentan un grupo funcional amina son: ________________. ¿Qué es un estereocentro o carbono asimétrico? Señale con un asterisco los estereocentros de los AINE de la tabla. Explique qué es la quiralidad molecular. Razone qué compuestos de la tabla son quirales.1,25 pts
4.2
El salicilato de metilo se prepara a partir del ácido salicílico cuando se trata con metanol en presencia de un ácido inorgánico, como el ácido sulfúrico, que actúa de catalizador según la siguiente reacción:
Reacción reversible entre ácido salicílico y metanol para formar salicilato de metilo y agua, con ácido sulfúrico sobre la flecha.
Se trata de una reacción en equilibrio. Indique a qué tipo de reacciones orgánicas pertenecen tanto la reacción directa como la reacción inversa. Justifique la respuesta. El ácido salicílico es soluble en agua y también soluble en metanol. ¿Se obtendrá un rendimiento más elevado en la reacción anterior de salicilato de metilo cuando se utilice el ácido salicílico disuelto en agua o cuando se utilice disuelto en metanol? Razone la respuesta. ¿Cómo afectará al rendimiento de la reacción anterior la presencia de ácido sulfúrico? Justifique la respuesta.1,25 pts
4.3
En función de los valores de KaK_{\mathrm{a}} de la tabla, razone cuál de los AINE enumerados será más ácido. Escriba la reacción del ibuprofeno (CX13HX18OX2\ce{C13H18O2}) en agua. ¿Cuál será el pH de la disolución obtenida al disolver una pastilla de 500 mg500\,\text{mg} de ibuprofeno en 250 mL250\,\text{mL} de agua?1,25 pts
4.4
Antalgin® es una marca con la que se comercializa el AINE naproxeno. Esta marca formula el naproxeno como sal sódica, porque al ser más soluble en agua, el cuerpo lo absorbe más rápidamente y el efecto analgésico se produce más deprisa. Escriba la fórmula semidesarrollada de la sal sódica del naproxeno. ¿Qué pH (ácido o básico) tendrá una disolución acuosa de una pastilla de Antalgin®? Justifique cualitativamente la respuesta utilizando las reacciones de hidrólisis necesarias.1,25 pts