4

2,5 puntos

Responda solo a DOS de las cuatro cuestiones planteadas (a, b, c y d).

El etanol y el éter dimetílico, o dimetil éter, son dos compuestos orgánicos con la misma fórmula molecular

(\ce{C2H6O})

, pero con estructuras y propiedades químicas muy diferentes. El etanol es un alcohol con un grupo funcional hidroxilo que le confiere una polaridad significativa y la capacidad de formar enlaces de hidrógeno con otras moléculas. Es conocido por ser el alcohol que se encuentra en las bebidas alcohólicas, pero también tiene usos como antiséptico y disolvente, y en la producción de biocombustible. El éter dimetílico, en cambio, pertenece a la familia de los éteres. Este compuesto es menos polar que el etanol y no puede formar enlaces de hidrógeno entre sus propias moléculas. Se utiliza sobre todo como propelente en sprays y como posible sustituto del diésel en algunos motores. La entalpía de combustión de

1\,\text{mol}

de éter dimetílico es de

-1292\,\text{kJ mol}^{-1}

. En resumen, el etanol y el éter dimetílico son ejemplos excelentes de cómo compuestos con la misma fórmula molecular pueden presentar propiedades muy diferentes debido a sus grupos funcionales y estructuras. Esta distinción hace que sus aplicaciones, comportamiento químico y consideraciones de seguridad también sean únicos para cada uno de ellos. La espectrometría de infrarrojo (IR) es la técnica ideal para identificar rápidamente los tipos de grupos funcionales presentes en un determinado compuesto orgánico. Por lo tanto, es una herramienta que permite distinguir estas dos sustancias.

a)1,25 pts

Calculad la entalpía de combustión de

1\,\text{mol}

de etanol utilizando las energías de enlace. Razonad, después de hacer los cálculos adecuados, cuál de los dos combustibles (etanol o éter dimetílico) resulta más eficiente desde el punto de vista energético por unidad de masa, en condiciones estándar a

25\,^\circ\text{C}

Enlace	C-C	C-H	C-O	O-H	O=O	C=O
Entalpía de enlace a 25 °C y 1 atm (kJ mol-1)	348	412	358	463	498	799

b)1,25 pts

Razonad si el etanol y el éter dimetílico presentan algún tipo de isomería. Si es el caso, justificad qué tipos de isómeros son. Explicad de qué manera su estructura afecta a su temperatura de ebullición, y razonad cuál de los dos compuestos tendrá la temperatura de ebullición más elevada.

c)1,25 pts

El espectro de IR de la página siguiente corresponde a una de las dos sustancias (etanol o éter dimetílico). Indicad cuáles son los enlaces característicos de cada sustancia. Razonad qué señal o señales del espectro serían comunes en las dos sustancias, y qué señal o señales os permiten identificar la sustancia de la que se trata.

Espectro de infrarrojo (IR) que muestra la transmitancia frente al número de onda.

Datos espectroscópicos en la región del infrarrojo
Enlace	Intervalo del número de onda ( $c m^{- 1}$ )
O—H	3 550-3 200
C—H	3 000-2 850
C=O	1 750-1 650
C=C	1 650-1 500
C—O—C (éter)	1 300-1 000
C—O (alcohol)	1 260-1 000

d)1,25 pts

Calculad, a partir de los datos necesarios, si la reacción de combustión de

1\,\text{mol}

de éter dimetílico será espontánea en condiciones estándar a

25\,^\circ\text{C}

. Justificad la respuesta.

Sustancia	$C H X_{3} O C H X_{3} (g)$	$C O X_{2} (g)$	$O X_{2} (g)$	$H X_{2} O (g)$
Entropía estándar absoluta a 298 K $S^{\circ}$ ( $J m o l^{- 1} K^{- 1}$ )	267,34	213,6	205,0	188,8