4

2,5 puntos

Responda solo a DOS de las cuatro cuestiones planteadas (a, b, c y d).

El cloroeteno

(\ce{CH2=CHCl})

, también llamado cloruro de vinilo, figura entre los compuestos químicos más producidos en todo el mundo porque es el monómero a partir del cual se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC), un plástico bien conocido y muy utilizado para hacer tuberías, persianas o ventanas, entre otras aplicaciones. El cloruro de vinilo se puede obtener a partir de acetileno

(\ce{CH#CH})

y cloruro de hidrógeno según la reacción de síntesis siguiente:

\ce{CH#CH(g) + HCl(g) -> CH2=CHCl(g)}

Después, este compuesto puede reaccionar fácilmente con el cloro para dar 1,1,2-tricloroetano, un disolvente organoclorado:

\ce{CH2=CHCl(g) + Cl2(g) -> CH2Cl-CHCl2(l)}

Esquema de la polimerización del cloruro de vinilo para formar PVC

Sustancia	$C H \equiv C H (g)$	$H C l (g)$	$C H X_{2} = C H C l (g)$
Entalpía estándar de formación a 298 K $Δ H f 0$ (kJ mol-1)	-226,9	-92,3	-37,26

Sustancia	C-C	C-H	C=C	Cl-Cl	C-Cl
Entalpía de enlace a 25 °C y 1 atmósfera (kJ mol-1)	348	412	608	242	328

a)1,25 pts

Explique a partir de qué tipo de reacción de polimerización se obtiene el PVC. Formule todos los isómeros del dicloroeteno y el tricloroetano y diga qué tipo de isomería presentan. Nómbrelos con su nombre sistemático según la IUPAC. Razone si algún isómero del tricloroetano presenta estereoisomería óptica.

b)1,25 pts

Calcule el calor a presión constante y a volumen constante de la reacción de síntesis del cloruro de vinilo en condiciones estándar a

25^\circ\text{C}

. Justifique si esta reacción es endotérmica o exotérmica en estas condiciones.

c)1,25 pts

Calcule la entalpía de la reacción de obtención del 1,1,2-tricloroetano a partir del cloruro de vinilo en condiciones estándar a

25^\circ\text{C}

utilizando las energías de enlace. Razone qué signo tendrá la entropía (

\Delta S

) de esta reacción y justifique cualitativamente si será espontánea a temperaturas altas o bajas.

d)1,25 pts

Razone qué tipo de reacciones se producen en la obtención del cloruro de vinilo y del 1,1,2-tricloroetano. ¿Qué geometría tiene la molécula de acetileno? Justifique la respuesta según la teoría de repulsión de los pares de electrones de la capa de valencia (RPECV). Razone si la molécula de cloruro de vinilo será polar.